安全な配送方法 CAS 56553-60-7 粉末 トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム
製品名:トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム
CAS番号:56553-60-7
分子式:C6H10BNaO6
外観:白色粉末
含有量:95.0%~105.0%(滴定法)
用途:ケトンとアルデヒドのアミノ化還元反応、カルボニル化合物とアミンの還元アミノ化またはラクタム化、アリールアルデヒドの還元アミノ化
生産能力: 5~10トン/月
トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム(STAB)CAS番号:56553-60-7は、トリアセトキシヒドロホウ素ナトリウムとも呼ばれ、一般的にSTABと略される化合物です。化学式はNa(CH3COO)3BHです。他の水素化ホウ素化合物と同様に、有機合成において還元剤として用いられます。この無色の塩は、水素化ホウ素ナトリウムと酢酸のプロトン分解によって生成されます:NaBH4 + 3 HO2CCH3 → NaBH(O2CCH3)3 + 3 H2。
アセトキシ基の立体的および電子的効果により、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムは、水素化ホウ素ナトリウムやシアノ水素化ホウ素ナトリウムよりも穏やかな還元剤です。さらに、NaBH(OAc)3は、シアノ水素化ホウ素ナトリウムによって生成される有毒な副生成物を回避します。トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムは、特にアルデヒドおよびケトンの還元的アミノ化に適しています。
しかし、シアノ水素化ホウ素ナトリウムとは異なり、トリアセトキシ水素化ホウ素は水に敏感であり、この試薬の溶媒として水を使用することはできません。また、メタノールとも相溶性がありません。エタノールおよびイソプロパノールとは反応が遅いため、これらの溶媒と併用できます。NaBH(OAc)3は、アルデヒド-亜硫酸水素塩付加物を用いた第二級アミンの還元的アルキル化にも使用できます。
しかし、シアノ水素化ホウ素ナトリウムとは異なり、トリアセトキシ水素化ホウ素は水に敏感であり、この試薬の溶媒として水を使用することはできません。また、メタノールとも相溶性がありません。エタノールおよびイソプロパノールとは反応が遅いため、これらの溶媒と併用できます。NaBH(OAc)3は、アルデヒド-亜硫酸水素塩付加物を用いた第二級アミンの還元的アルキル化にも使用できます。
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