Алкины широко распространены в природных продуктах, биологически активных молекулах и органических функциональных материалах. В то же время они являются важными промежуточными продуктами в органическом синтезе и могут подвергаться многочисленным химическим превращениям. Поэтому разработка простых и эффективных методов синтеза алкинов является особенно актуальной и необходимой. Хотя реакция Соногаширы, катализируемая переходными металлами, является одним из наиболее эффективных и удобных способов синтеза арил- или алкенилзамещенных алкинов, реакция сочетания с участием неактивированных алкильных электрофилов сопряжена с побочными реакциями, такими как элиминирование bH. Эта реакция по-прежнему сопряжена со множеством трудностей и недостаточно изучена, в основном ограничиваясь экологически неблагоприятными и дорогостоящими галогенированными алканами. Поэтому исследование и разработка новых, недорогих и легкодоступных реагентов для алкилирования с использованием реакции Соногаширы будет иметь большое значение как в лабораторном синтезе, так и в промышленном применении. Команда разработала новый, легкодоступный и стабильный амидный клещевой лиганд NN2, который впервые позволил эффективно и высокоселективно получать производные алкиламинов и концевые алкины с использованием широкого спектра никелевых катализаторов, при этом лиганды были дешевы и легкодоступны. Реакция кросс-сочетания была успешно применена для модификации сложных природных соединений и лекарственных молекул путем дезаминирования и алкинилирования, что подчеркивает хорошие реакционные характеристики и совместимость с функциональными группами, а также открывает новые возможности для синтеза важных алкилзамещенных алкинов и практических методов.
Дата публикации: 22 ноября 2021 г.