Alcinos estão amplamente presentes em produtos naturais, moléculas bioativas e materiais orgânicos funcionais. Ao mesmo tempo, são intermediários importantes em síntese orgânica e podem sofrer diversas reações de transformação química. Portanto, o desenvolvimento de métodos simples e eficientes para a construção de alcinos é particularmente urgente e necessário. Embora a reação de Sonogashira catalisada por metais de transição seja uma das maneiras mais eficazes e convenientes de sintetizar alcinos substituídos por arila ou alquenila, a reação de acoplamento envolvendo eletrófilos alquílicos não ativados apresenta desafios devido a reações secundárias, como a eliminação de bH. Ainda é um processo repleto de desafios e pouco explorado, limitando-se principalmente a alcanos halogenados, que são caros e pouco ecológicos. Portanto, a exploração e o desenvolvimento da reação de Sonogashira com novos reagentes de alquilação baratos e facilmente disponíveis serão de grande importância tanto na síntese em laboratório quanto em aplicações industriais. A equipe projetou e desenvolveu de forma inteligente um novo ligante pinça NN2 do tipo amida, facilmente disponível e estável, que, pela primeira vez, possibilitou a seleção eficiente e abrangente de derivados de alquilamina e alcinos terminais com uma ampla gama de fontes catalíticas de níquel, de baixo custo e fácil obtenção. A reação de acoplamento cruzado foi aplicada com sucesso na modificação tardia por desaminação e alquinilação de produtos naturais complexos e moléculas de fármacos, destacando o bom desempenho da reação e a compatibilidade com grupos funcionais, além de fornecer uma abordagem inovadora para a síntese de alcinos alquil-substituídos importantes e métodos práticos.
Data da publicação: 22/11/2021