Alkynen komen veelvuldig voor in natuurproducten, biologisch actieve moleculen en organische functionele materialen. Tegelijkertijd zijn het belangrijke intermediairen in de organische synthese en kunnen ze talrijke chemische transformatiereacties ondergaan. Daarom is de ontwikkeling van eenvoudige en efficiënte methoden voor de synthese van alkynen bijzonder urgent en noodzakelijk. Hoewel de Sonogashira-reactie, gekatalyseerd door overgangsmetalen, een van de meest effectieve en handige manieren is om aryl- of alkenylgesubstitueerde alkynen te synthetiseren, kent de koppelingsreactie met niet-geactiveerde alkylelektrofielen nevenreacties zoals bH-eliminatie. Deze reactie kent nog steeds veel uitdagingen en er is weinig onderzoek naar gedaan, voornamelijk beperkt tot milieubelastende en dure gehalogeneerde alkanen. Daarom is het onderzoek naar en de ontwikkeling van nieuwe, goedkope en gemakkelijk verkrijgbare alkyleringsreagentia voor de Sonogashira-reactie van groot belang, zowel voor laboratoriumsynthese als voor industriële toepassingen. Het team heeft op ingenieuze wijze een nieuwe, gemakkelijk verkrijgbare en stabiele amide-achtige NN2-pincerligand ontworpen en ontwikkeld. Deze ligand maakte voor het eerst een efficiënte en hoogwaardige selectie van alkylaminederivaten en terminale alkynen mogelijk met een breed scala aan nikkelkatalysatoren, die bovendien goedkoop en gemakkelijk te verkrijgen zijn. De kruiskoppelingsreactie is met succes toegepast op de late deaminering en alkynylering van complexe natuurproducten en geneesmiddelen. Dit benadrukt de goede reactieprestaties en compatibiliteit met functionele groepen en biedt een nieuwe invalshoek voor de synthese van belangrijke alkylgesubstitueerde alkynen en praktische methoden.
Geplaatst op: 22 november 2021