Les alcynes sont largement présents dans les produits naturels, les molécules bioactives et les matériaux organiques fonctionnels. Ils constituent également des intermédiaires importants en synthèse organique et peuvent subir de nombreuses transformations chimiques. Par conséquent, le développement de méthodes de synthèse d'alcynes simples et efficaces est particulièrement urgent. Bien que la réaction de Sonogashira catalysée par des métaux de transition soit l'une des méthodes les plus efficaces et pratiques pour synthétiser des alcynes substitués par des groupes aryle ou alcényle, la réaction de couplage impliquant des électrophiles alkyles non activés présente des inconvénients, notamment des réactions secondaires telles que l'élimination de bH. Cette réaction reste complexe et peu étudiée, se limitant principalement aux alcanes halogénés, coûteux et peu respectueux de l'environnement. L'exploration et le développement de la réaction de Sonogashira avec de nouveaux réactifs d'alkylation peu coûteux et facilement accessibles revêtent donc une grande importance, tant pour la synthèse en laboratoire que pour les applications industrielles. L'équipe a conçu et développé avec ingéniosité un nouveau ligand pince NN2 de type amide, stable et facilement accessible. Ce ligand permet, pour la première fois, une sélection efficace et étendue de dérivés d'alkylamines et d'alcynes terminaux à partir d'une large gamme de catalyseurs au nickel, peu coûteux et faciles à obtenir. La réaction de couplage croisé a été appliquée avec succès à la désamination tardive et à l'alcynylation de produits naturels complexes et de molécules médicamenteuses, ce qui met en évidence ses excellentes performances et sa compatibilité avec divers groupes fonctionnels. Cette approche novatrice offre des méthodes pratiques pour la synthèse d'alcynes alkylés importants.
Date de publication : 22 novembre 2021