Alkyynejä esiintyy laajalti luonnontuotteissa, biologisesti aktiivisissa molekyyleissä ja orgaanisissa funktionaalisissa materiaaleissa. Samalla ne ovat myös tärkeitä välituotteita orgaanisessa synteesissä ja voivat läpikäydä runsaasti kemiallisia muutosreaktioita. Siksi yksinkertaisten ja tehokkaiden alkyynien rakennusmenetelmien kehittäminen on erityisen kiireellistä ja tarpeellista. Vaikka siirtymämetallien katalysoima Sonogashira-reaktio on yksi tehokkaimmista ja kätevimmistä tavoista syntetisoida aryyli- tai alkenyylisubstituoituja alkyynejä, aktivoimattomien alkyylielektrofiilien kytkentäreaktio johtuu sivureaktioista, kuten bH2-eliminaatiosta. Reaktio on edelleen täynnä haasteita ja tutkimusta on vähemmän, ja se rajoittuu pääasiassa ympäristöystävällisiin ja kalliisiin halogenoituihin alkaaneihin. Siksi uusien, edullisten ja helposti saatavilla olevien alkylointireagenssien Sonogashira-reaktion tutkiminen ja kehittäminen on erittäin tärkeää sekä laboratoriosynteesissä että teollisissa sovelluksissa. Tiimi suunnitteli ja kehitti taitavasti uuden, helposti saatavilla olevan ja stabiilin amidityyppisen NN2-pinseriligandin, joka ensimmäistä kertaa toteutti tehokkaan ja laajan valikoiman alkyyliamiinijohdannaisia ja terminaalialkyynejä laajalla valikoimalla nikkelikatalyyttisiä lähteitä, halvalla ja helposti saatavilla. Ristikytkentäreaktiota on sovellettu onnistuneesti monimutkaisten luonnontuotteiden ja lääkemolekyylien myöhäiseen deaminointiin ja alkynylointimodifikaatioon, mikä korostaa hyvää reaktion suorituskykyä ja funktionaalisten ryhmien yhteensopivuutta ja tarjoaa uutta tärkeiden alkyylisubstituoitujen alkyynien synteesille. Ja käytännön menetelmiä.
Julkaisun aika: 22.11.2021