Los alquinos están ampliamente presentes en productos naturales, moléculas biológicamente activas y materiales orgánicos funcionales. Además, son intermediarios importantes en la síntesis orgánica y pueden experimentar numerosas reacciones de transformación química. Por lo tanto, el desarrollo de métodos de construcción de alquinos simples y eficientes es particularmente urgente y necesario. Si bien la reacción de Sonogashira catalizada por metales de transición es una de las formas más efectivas y convenientes para sintetizar alquinos sustituidos con arilo o alquenilo, la reacción de acoplamiento que involucra electrófilos de alquilo no activados se debe a reacciones secundarias como la eliminación de bH. Aún presenta desafíos y poca investigación, limitada principalmente a alcanos halogenados costosos y poco respetuosos con el medio ambiente. Por lo tanto, la exploración y el desarrollo de la reacción de Sonogashira para obtener nuevos reactivos de alquilación económicos y de fácil acceso serán de gran importancia tanto en la síntesis de laboratorio como en aplicaciones industriales. El equipo diseñó y desarrolló con ingenio un nuevo ligando de pinza NN2 de tipo amida, estable y de fácil acceso. Este nuevo ligando permitió, por primera vez, una selección eficiente y amplia de derivados de alquilamina y alquinos terminales con una amplia gama de fuentes catalíticas de níquel, de bajo costo y fácil obtención. La reacción de acoplamiento cruzado se ha aplicado con éxito a la modificación tardía de desaminación y alquinilación de productos naturales complejos y moléculas de fármacos, lo que destaca su buen rendimiento de reacción y compatibilidad de grupos funcionales, y aporta una novedad para la síntesis de importantes alquinos alquil-sustituidos. Además, se han desarrollado métodos prácticos.
Hora de publicación: 22 de noviembre de 2021