Alkine kommen in Naturprodukten, biologisch aktiven Molekülen und organischen Funktionsmaterialien häufig vor. Gleichzeitig sind sie auch wichtige Zwischenprodukte in der organischen Synthese und können zahlreiche chemische Transformationsreaktionen durchlaufen. Daher ist die Entwicklung einfacher und effizienter Methoden zur Herstellung von Alkinen besonders dringend und notwendig. Obwohl die durch Übergangsmetalle katalysierte Sonogashira-Reaktion eine der effektivsten und bequemsten Methoden zur Synthese von Aryl- oder Alkenyl-substituierten Alkinen ist, ist die Kupplungsreaktion mit nicht aktivierten Alkylelektrophilen aufgrund von Nebenreaktionen wie der bH-Eliminierung immer noch voller Herausforderungen und wenig erforscht und beschränkt sich hauptsächlich auf umweltschädliche und teure halogenierte Alkane. Daher wird die Erforschung und Entwicklung neuer, kostengünstiger und leicht verfügbarer Alkylierungsreagenzien für die Sonogashira-Reaktion sowohl in der Laborsynthese als auch in der industriellen Anwendung von großer Bedeutung sein. Das Team entwarf und entwickelte geschickt einen neuen, leicht verfügbaren und stabilen Pinzettenliganden vom Amidtyp NN2, der erstmals eine effiziente und hohe Selektion von Alkylaminderivaten und terminalen Alkinen mit einer breiten Palette kostengünstiger und leicht erhältlicher Nickelkatalysatoren ermöglichte. Die Kreuzkupplungsreaktion wurde erfolgreich zur späten Desaminierung und Alkinylierung komplexer Naturstoffe und Arzneimittelmoleküle eingesetzt, was die gute Reaktionsleistung und Kompatibilität mit funktionellen Gruppen unterstreicht und neue Möglichkeiten für die Synthese wichtiger alkylsubstituierter Alkine sowie praktische Methoden bietet.
Veröffentlichungszeit: 22. November 2021