Alkine sind in Naturstoffen, biologisch aktiven Molekülen und organischen Funktionsmaterialien weit verbreitet. Gleichzeitig sind sie wichtige Zwischenprodukte in der organischen Synthese und können zahlreiche chemische Umwandlungsreaktionen eingehen. Daher ist die Entwicklung einfacher und effizienter Methoden zur Alkinsynthese besonders dringlich. Obwohl die durch Übergangsmetalle katalysierte Sonogashira-Reaktion eine der effektivsten und bequemsten Methoden zur Synthese von Aryl- oder Alkenyl-substituierten Alkinen darstellt, ist die Kupplungsreaktion mit nicht-aktivierten Alkyl-Elektrophilen aufgrund von Nebenreaktionen wie der bH-Eliminierung problematisch. Sie birgt weiterhin Herausforderungen und ist bisher wenig erforscht, hauptsächlich beschränkt auf umweltschädliche und teure halogenierte Alkane. Daher ist die Erforschung und Entwicklung der Sonogashira-Reaktion mit neuen, kostengünstigen und leicht verfügbaren Alkylierungsreagenzien von großer Bedeutung sowohl für die Laborsynthese als auch für industrielle Anwendungen. Das Team entwickelte einen neuartigen, leicht zugänglichen und stabilen NN2-Pincerliganden vom Amid-Typ, der erstmals die effiziente und selektive Umsetzung von Alkylaminderivaten und terminalen Alkinen mit einer breiten Palette kostengünstiger und leicht erhältlicher Nickelkatalysatoren ermöglichte. Die Kreuzkupplungsreaktion wurde erfolgreich zur späten Desaminierung und Alkinylierung komplexer Naturstoffe und Wirkstoffmoleküle eingesetzt. Dies unterstreicht die gute Reaktionsleistung und die Kompatibilität mit verschiedenen funktionellen Gruppen und eröffnet neue Wege für die Synthese wichtiger alkylsubstituierter Alkine.
Veröffentlichungsdatum: 22. November 2021