تفاعل اقتران سونوجاشيرا المحفز بالنيكل لإزالة الأمين من أملاح ألكيل بيريدينيوم، والذي تم تمكينه بواسطة رابطة NN2 المخلبية

تتواجد الألكاينات بكثرة في المنتجات الطبيعية والجزيئات النشطة بيولوجيًا والمواد العضوية الوظيفية. كما أنها تُعدّ وسائط مهمة في التخليق العضوي، وتخضع للعديد من تفاعلات التحول الكيميائي. لذا، يُعدّ تطوير طرق بسيطة وفعّالة لتكوين الألكاينات ضرورة ملحة. على الرغم من أن تفاعل سونوجاشيرا المحفز بالمعادن الانتقالية يُعدّ من أكثر الطرق فعالية وسهولة لتخليق الألكاينات المُستبدلة بالأريل أو الألكينيل، إلا أن تفاعل الاقتران الذي يتضمن إلكتروفيلات ألكيلية غير مُنشّطة يُسبب تفاعلات جانبية مثل حذف ذرة الهيدروجين. لا يزال هذا التفاعل يواجه تحديات كبيرة، ويقتصر البحث فيه بشكل أساسي على الألكانات المهلجنة غير الصديقة للبيئة والمكلفة. لذلك، فإن استكشاف وتطوير تفاعل سونوجاشيرا باستخدام كواشف ألكلة جديدة، رخيصة الثمن، ومتوفرة بسهولة، سيكون ذا أهمية بالغة في كل من التخليق المختبري والتطبيقات الصناعية. ابتكر الفريق وطوّر ببراعة ربيطة جديدة من نوع NN2 من نوع الأميد، سهلة التوفر ومستقرة، والتي حققت لأول مرة انتقاءً فعالاً وعالي الكفاءة لمشتقات الألكيلامين والألكاينات الطرفية باستخدام مجموعة واسعة من مصادر النيكل التحفيزية الرخيصة وسهلة الحصول عليها. وقد طُبّق تفاعل الاقتران المتقاطع بنجاح على تعديل إزالة الأمين المتأخرة والألكنة للمنتجات الطبيعية المعقدة وجزيئات الأدوية، مما يُبرز الأداء الجيد للتفاعل وتوافقه مع المجموعات الوظيفية، ويُقدّم أساليب جديدة لتخليق الألكاينات المهمة المُستبدلة بالألكيل.